După ce au luat campionatul, elevii lui Carlo Ancelotti au câştigat şi Cupa Angliei. În finală Chelsea a învins Portsmouth cu 1-0. Didier Drogba a marcat singurul gol al partidei.

Chiar dacă scorul a fost la limită, meciul a fost unul foarte spectaculos. Numai în prima repriză londonezii au ratat cinci mari ocazii de a deschide scorul, dar Lampard, Ashley Cole, Terry şi Drogba de două ori au trimis mingea în bara porţii lui David James.

Portsmouth, deja retrogradată a fost la un pas să dea lovitura pe Wembley, dar Boateng nu a reuşit să transforme o lovitură de penalty. Ivorianul Didier Drogba a marcat singurul gol al meciului în minutul 59.

Căpitanul lui Chelsea, Frank Lampard a fost la un pas de a dubla scorul cu două minute înainte de final, dar a continuat şi el seria rătărilor incredibile şi nu a marcat dintr-o lovitură de pedeapsă.

Chelsea a mai câştigat Cupa Angliei în 1970, 1997, 2000, 2007 şi 2009.