Bătălia pentru fotoliul de primar al Capitalei a fost întotdeauna aprigă. Doar fostului primar Serafim Urechean i-a reușit o singură dată, la alegerile din 1999, să câștige din primul tur. De atunci, la fiecare scrutin, doi concurenți se duelează, în turul doi.

Primii primari ai Chișinăului, care au condus orașul de când Moldova este stat independent, au fost însă desemnați de către autoritățile centrale. 

Primul primar al Chișinăului, după proclamarea independenței Moldovei, a fost Nicolae Costin. El a condus primăria între anii 1990-1994 şi a fost numit, dar şi demis din funcţie de autorităţile centrale.

În mai 1995, și succesorul său, Serafim Urechean, a fost numit în fruntea primăriei prin decret prezidențial, după ce alegerile locale au fost declarate nevalabile din cauza participării reduse la scrutin. Primarul Chișinăului a fost ales pentru prima dată prin vot direct, în 1999. Atunci, Serafim Urechean, care a candidat independent și l-a avut drept adversar pe Vasile Iovv din partea Blocului comuniștilor, agrarienilor și socialiștilor, a câștigat mandatul din primul tur.

După alegerile din 2003, Urechean ajunge din nou la conducerea primăriei. De data aceasta îi reușește să câștige scrutinul abia în turul doi, după un duel cu Vasile Zgardan, susținut de Partidul Comuniștilor. Fotoliul de primar rămâne însă liber în 2005, când Urechean a fost ales deputat. Din acestă cauză, locuitorii Capitalei au fost chemați din nou la urne.

După patru tentative nereușite organizate în vară și în toamnă din cauza prezenţei reduse a alegătorilor, autorităţile centrale au decis să amâne alegerile până la scrutinul general din 2007. Până atunci, interimatul funcţiei de primar general a fost asigurat de către viceprimarii Vasile Ursu şi Veaceslav Iordan.

n vara anului 2007, Iordan, propus de Partidul Comuniștilor, ajunge în turul doi cu liberalul Dorin Chirtoacă. Ultimul câștigă detașat alegerile cu peste 61 la sută din voturi.

Peste patru ani, în turul doi al scrutinului din 2011, bătălia a fost la limită, iar candidatul Partidului Comuniștilor, Igor Dodon, a fost la un pas de cârma primăriei. Liberalul Dorin Chirtoacă l-a devansat pe Dodon cu doar un procent și a câștigat al doilea mandat de primar.