Bătălia pentru fotoliul de primar al Capitalei a fost întotdeauna aprigă. Doar lui Serafim Urechean i-a reușit o singură dată, la alegerile din 1999, să câștige din primul tur. De atunci, favoriţii merg în turul doi.

Imediat după declararea suveranităţii, doar primii doi primari ai Chișinăului au fost desemnați de autoritățile centrale şi nu aleşi. 

Nicolae Costin a condus urbea între 1990 şi 1994. Iar în 1995, succesorul său, Serafim Urechean, a ajuns la cârma Primăriei prin decret prezidențial, după ce alegerile locale au fost declarate nevalabile din cauza participării reduse la scrutin.

Edilul Chișinăului a fost ales pentru prima dată prin vot direct în 1999. Atunci, Serafim Urechean, care a candidat independent și l-a avut drept adversar pe Vasile Iovv din partea Blocului comuniștilor, agrarienilor și socialiștilor, a câștigat mandatul din primul tur.

După alegerile din 2003, Urechean ajunge din nou la conducerea primăriei. De data aceasta îi reușește să câștige scrutinul abia în turul doi, după un duel cu Vasile Zgardan, susținut de Partidul Comuniștilor. Fotoliul de primar rămâne liber în 2005, când Urechean a fost ales deputat. Din această cauză, locuitorii Capitalei au fost chemați din nou la urne. 

După patru tentative nereușite, organizate în vară și în toamnă din cauza prezenţei reduse a alegătorilor, autorităţile centrale au decis să amâne alegerile până la scrutinul general din 2007. Între timp, interimatul funcţiei de primar a fost asigurat de viceprimarii Vasile Ursu şi Veaceslav Iordan.

În vara anului 2007, Iordan, propus de PCRM, ajunge în turul doi cu liberalul Dorin Chirtoacă. Ultimul câștigă detașat alegerile cu peste 61 la sută din voturi.

Patru ani mai târziu, în turul doi al scrutinului din 2011, bătălia a fost la limită. Candidatul Partidului Comuniștilor, Igor Dodon, a fost la un pas de a prelua cârma Primăriei. Liberalul Dorin Chirtoacă l-a devansat însă pe Dodon cu doar un procent și a câștigat al doilea mandat de edil. 

În 2015, Chirtoacă a fost ales pentru a treia oară şef al Capitalei. După duelul din turul doi cu  socialista Zinaida Greceanîi, el a învins cu peste 53 la sută din numărul total de voturi.